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Ele começou sua carreira musical tocando para diferentes sistemas de som reggae dancehall .
Shinehead assinou um contrato de gravação com o representante da A & R Raoul Roach com a Elektra Records em 1988, e permaneceu com a gravadora até 1995.
Em 1992: lança seu quarto álbum Sidewalk University
O álbum traz o destaque da música
Try My Love”, foi o primeiro vídeo a ser exibido durante um episódio da temporada regular da Yo! MTV Raps .
O álbum também dá destaque na música que tem um vídeo clipe incrível chamado jamaican in new York.
Colabroação deste artigo por Clebersom
